Mikado Ryūgamine est un jeune adolescent qui rêve de la vie excitante des grandes villes. Lorsque son ami d'enfance Kida Masaomi l'invite, il est transféré dans un lycée de Ikebukuro. Masaomi le met en garde et lui dit de se méfier de certaines personnes, qu'il n'a pas intérêt à croiser en ville : un homme violent habillé comme un barman, un informateur et un gang mystérieux appelé 'Dollars'. Pour couronner le tout, Mikado est témoin d'une légende urbaine dès son premier jour dans la ville : le Motard Sans-tête pilotant une moto noire.